这个关于海盗的传奇发生在17世纪，杰克斯派洛是个加勒比沿海小镇子上不务正业的小痞子，别看他眼下是混得这么惨，但是当初，他也曾经是一位驾着自己的爱船，率领着众多喽罗纵横海上劫富济贫的侠盗，可惜一个不小心，着了坏蛋船长巴博萨的道儿，被他抢走了心爱的海盗船“黑珍珠号”不说，也让从小立志成为一名出色海盗的杰克倍受打击，心灰意冷的他干脆落拓到这个不起眼的小镇子上混起了日子。
某天，当地地方官漂亮动人却又野性难驯的女儿伊丽莎白被突然冒出来的巴博萨船长领军的一票海盗给劫走了，原来，巴博萨自从从杰克手里抢走了“黑珍珠号”以后，他和手下人就全部中了一个古老的诅咒，每当有月光照在他们身上，他们就会变成一帮半人不鬼的活动骷髅，当海盗再逍遥再自在，背着这么个诅咒过一辈子也郁闷痛苦啊。恰就在这时，巴博萨船长偶然看到了伊丽莎白身上佩带的一个徽章，根据书上记载，它似乎正是解除这个咒语的关键所在，于是一不做二不休，索性连人带东西一起掠上船带走。
伊丽莎白被海盗抢走了。这个消息可急坏了和伊丽莎白青梅竹马的铁匠威尔特纳，万般无奈之下，他只得求助于有过海盗背景的杰克，当杰克知道抢走伊丽莎白的正是和他不共戴天的巴博萨船长时，他立刻答应和威尔一起追踪“黑珍珠号”，为了救美，更为了夺回自己的爱船，于是两人跑去偷了一艘号称是英国舰队最快的帆船，升帆扬旗，和巴博萨船长在美丽而危险的加勒比海上展开了一场惊心动魄的追逐。
加勒比海盗：聚魂棺
杰克船长再次扬起海盗旗帜，开始又一次充满危险的加勒比冒险之旅。在上一集中，可怕的黑珍珠诅咒已经被解除，但杰克船长并没有意识到，有一种更可怕的诅咒已经降临到他和他手下的那些粗野船员身上，这个咒语源自第比斯海的统治者，传说中的戴维琼斯，他驾驶着让人恐惧的“飞行荷兰人”号快船，在速度与装备上，没有任何船能够超越它。
杰克船长因为这个诅咒而欠下琼斯一个血债，他必须赶在最后时限到来之前，找到方法将它解除，否则他会永远背负血债，并且在余生永远成为琼斯的奴隶。当然这还并非是杰克船长的唯一麻烦，他的好友威尔特纳因为杰克的事被迫取消了他与伊丽莎白的婚礼，并且发现他们又被卷入海盗船长糟糕的坏运气之中，不得不面对巨大神秘的海洋怪物、不友善的小岛土著、打扮华丽的占卜者戴尔玛，甚至还遇到了威尔失散已久的父亲比尔。
与此同时，无情的海盗猎手拜克特受东印度公司的派遣，正在四处寻找具有魔力的“聚魂棺”，传说中一旦拥有它，就可以随意控制戴维琼斯，拜克特希望借助这种邪恶的力量，去消灭所有加勒比地区的海盗，让商人和殖民主义者成为真正的财富掠夺者。
加勒比海盗：世界的尽头
杰克船长遭伊丽莎白致命一吻后被章鱼怪卷走生死未卜，弃船逃走的“黑珍珠号”残部、威尔特纳和对杰克的“死”半是哀伤半是内疚的伊丽莎白，结成救援小分队跟随解除不死魔咒后尚在人间的巴博萨船长到传说中的“世界尽头”搭救杰克。
得到海魔王大卫琼斯心脏的贝克特总督无疑掌握了致命武器，他找到大卫琼斯并要挟他为自己服务；贝克特的野心很简单，也很可怕，为了保证东印度公司在海上横行无忌，生意畅通无阻，他必须肃清七大海域的海盗分支力量，而大卫琼斯的魔船队和他们召唤海怪的能力正是贝克特急需的。
在女巫的指引下，巴博萨一行来到遥远的新加坡搬救兵。可这位救兵也绝非善类，被人称作“新加坡海盗王”的啸风带领一批好勇斗狠的喽罗霸占这一带水域，他手上有一张神秘的地图能让巴博萨一行找到杰克，狡猾的啸风不愿卷入杰克与大卫琼斯之间的恩怨，但当他发现伊丽莎白极有可能是海洋女神托生的时候改变了主意，伊丽莎白被押下做人质，啸风也出手协助他们从与现实世界颠倒的世界尽头把杰克找了回来。回到大家身边的杰克没了自己的船，而这时他和巴博萨等人也知道贝克特和大卫琼斯即将杀到，仇人见面之时也宣布海盗们的末日即将来临。危急关头，本来彼此结怨颇深的海盗们只能团结起来，七大海域的海盗王被召集在一起，结成统一战线，为了海盗的生存和自由的灵魂进行最后的抗争。
加勒比海盗：惊涛怪浪
杰克船长被英国国王乔治二世抓住，受命去寻找传说中的“不老泉”，与他一同前往的还有他的老朋友，已经被招安了的巴博萨船长。然而这趟航程出师不顺，杰克船长遇到了他的老情人安洁丽卡，他不清楚她究竟是真的爱自己，还是在利用他寻找“不老泉“。不过杰克还是被迫上了她的贼船，和她的父亲臭名昭著、令人不寒而栗的海盗“黑胡子”一起展开了前途叵测的冒险。几位各自心怀鬼胎的主角在这趟混杂着海盗、军队、僵尸、美人鱼的旅程中勇往直前，谁将最先到达“不老泉“。而这神奇的泉水，又藏着什么秘密。
加勒比海盗：死无对证
讲述了杰克船长一行人怀揣着各自的目的踏上寻找传说中海神波塞冬的三叉戟的奇幻冒险故事。
看着这些故事简介，大卫开始思考，是否让约翰尼德普来演杰克，这是大卫的，脑海里突然出现后世的一篇报道。
提起《加勒比海盗》系列电影，大家脑海中出现的第一个画面应该就是“杰克船长”，这个由约翰尼德普饰演的骚气角色，成为了无数影迷心中的经典。
但是《加勒比海盗》系列重启，约翰尼德普却不再参与，没有杰克船长的《加勒比海盗》，还会是原来的味道吗？影迷们也是很疑惑，为什么德普不再出演了呢？